שער יפו הוא השער העיקרי לכניסה לעיר העתיקה עבור הישראלים והתיירים. רוב הערבים נכנסים משער שכם (אשר מוביל היישר לרובע המוסלמי). שער יפו עצמו הוא זוויתי כדי להקשות על אויב פוטנציאלי את הכניסה. ליד השער ישנה גם כניסה רחבה למכוניות. נקודה זו בחומה נפרצה בשנת 1898 לרגל ביקורם של הקיסר ווילהלם השני ואשתו אוגוסטה ויקטוריה. (בכניסה הרחבה הוא יכול היה להישאר על סוסו והיא לא היתה חייבת לרדת מן המרכבה שהביאה אותה). השער נקרא שער יפו כי מכאן ימינה יוצאת הדרך ליפו, אבל אם נפנה שמאלה נגיע לחברון וזה שם השער בפי הערבים – באב אל ח’אליל כלומר “שער הידיד” שהוא כינויו של אברהם ושם העיר חברון בפיהם. כאשר נכנסים אל העיר מגיעים לרחבה גדולה – “כיכר עומר אבן אל חט’אב” – כובש ירושלים המוסלמי בתקופה שלאחר מוחמד.

רבים “זוכרים” את מגדל השעון שהתנוסס מעל לשער יפו בתקופה העותמאנית, אולם למעשה, השעון עמד שם זמן קצר מאוד: הוא נבנה רק ב1907 ע”י הסולטאן האחרון של האימפריה העותמאנית עבדול חמיד השני, והורד 15 שנה מאוחר יותר, ב1922 בהוראת גנרל סטורס מושל ירושלים החדש בטוענה שהוא “מכוער” …