ישי התחיל להדריך בגיל 15 ומאז הוא לא מפסיק להסתובב ברחובות ירושלים, שבילי מדבר יהודה, עתיקות קיסריה וכל מקום בו יש עניין לתייר או למטייל. תואר ראשון בהיסטוריה של עם ישראל ולימודים במחלקה ליהדות זמננו באוניברסיטה העברית לצד תעודת מורה דרך מאפשרים לו להדריך קהלים שונים מכל רחבי העולם בדגש על ישראל וצפון אמריקה. ישי מתמחה בסיורי עומק בנושאים היסטוריים ותרבותיים.
